Nachdem David beruflich in Paris und London eine Segelpause einlegen musste trafen er und sein Bruder Peter sich in Hamburg für den Saisonabschluss bei den letzten Helden, einer Yardstickregatta mit 120 Booten. Bei eher schwachen Bedingungen versuchten sich beide in einer neuen Art der Berichterstattung. Livevideos auf Instagram unter Gennacker im Trapez machen das Segeln mit Handy in der Hand allerdings nicht leichter. Peter und David gewinnen die I14 Wertung und werden 5. in der Gesamtwertung.

In Quiberon in Frankreich segelte Peter Schafft zunächst die französische Meisterschaft bei Starkwind mit und schließlich die Weltmeisterschaft bei leichten Bedingungen. Als Jugendweltmeister holt er zum zweiten Mal nach seinem Bruder David den Titel nach Selent. Max Billerbeck aus Hamburg gewinnt die Weltmeisterschaft für Deutschland zum ersten Mal seit 14 Jahren. David Schafft segelt nach etwas schwachen Momenten auf Platz 29 von ca. 140 Booten.

Nach dem Titel Gewinn in Kiel im Vorjahr verteidigt Peter diesen nun in Steinhude, nach dem dem Saisonauftakt auf dem Nachbarrevier auf dem Dümmer See. Als nächstes folgt die Europameisterschaft im I14 wie auch für David und danach die französische und schließlich die WM im Contender.

Viele Winddreher prägten den ersten Tag der Ranglistenregatta in Flensburg. David und Max segeln nach vier Rennen auf einen zwischenzeitlichen 5. Platz. Der zweite Tag ist geprägt von Starkwind, sodass Georg und Eike dominieren und die Regatta gewinnen. Mit zwei dritten Plätzen, schaffen es David und Max noch auf das Treppchen hinter die amtierenden Deutschen Meister Oliver Voss und Eike Ehrig.

Sieg beim Wittenseefight 2019 für David und Max gegen die WM 3. und fünfmaligen deutschen Meister Georg Borkenstein und Eike Dietrich.
Nach einem ersten Rennen mit wechselhaften Bedingungen, in denen das Team von Rang neun noch auf Rang drei fährt folgt ein Start Ziel Sieg in Rennen zwei. Rennen drei fängt mit einer Mann über Bord beim Start schlecht an, jedoch kämpfen sich beide noch auf Rang drei nach vorne gefolgt von einem harterkämpften Sieg in Rennen vier mit vielen Crosses. So standen Max und David punktgleich mit 3,1,3,1 vor Georg und Eike 1,3,1,3 nach Tag 1.

Am zweiten Tag führten David und Max, das Rennen lange an, schätzten jedoch einen Winddreher  vor dem Ziel schlecht ein, weshalb sie knapp zweiter hinter Georg und Eike wurden. Die neue Punkteverteilung ergibt, das nur ein Sieg jetzt für den Gesamtsieg reicht. Jede andere Konstallation führt zu Platz zwei. Als zweites Boot an der Luvtonne hinter dem neuen Team Holscher, McGonnal IRL1 ist die Ausgangsposition ersteinmal gut. Am Gate führen David und Max und bauen den Vorsprung weiter aus. Vor dem Ziel wird es mit Michel Elle und Klaas Lysander noch einmal knapp doch David und Max gewinnen die erste Regatta der Saison! Glückwunsch! Damit segelt David nun seit 15 Rennen nur auf dem Podium!